Imidazolinone

L'imidazolinone ou imidazolone est un composé hétérocyclique nitré de formule brute C₃H₄N₂O. C'est une cétone de l'imidazoline, elle-même forme réduite de l'imidazole. Il existe ainsi 3 isomères imidazolinone[1] :

données	isomère 1	isomère 2	isomère 3
structure
nom	4-imidazolin-2-one	imidazolin-5-one	imidazolin-4-one
nom IUPAC	1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one	1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one	3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
numéro CAS	5918-93-4	?	?
ChEBI	51022	51023	28470
SMILES	O=c1[nH]cc[nH]1	O=C1CNC=N1	O=C1CN=CN1
InChI	1S/C3H4N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H,(H2,4,5,6)	1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6)	1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6)
InChIKey	AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N	CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N	CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N

De fait, les composés 4- et 5-imidazolinone sont tautomères et ne sont discernables que dans leur dérivés substitués. Les dérivés de l'imidazolin-4-one sont plus courants que ceux de la 5-one dont un exemple fameux est une des formes limites de la créatinine :

tautomérisme de la créatinine avec la forme imidazolin-5-one à droite

Plus généralement, les imidazolinones sont donc la famille de substances chimiques dérivées des imidazolinones et dont une bonne partie est utilisée comme herbicides. Leurs propriétés herbicides sont liées à leur pouvoir d'inhibition de l'action de l'acétolactate synthase (ALS)[2], enzyme nécessaire à la synthèse chez les plantes de trois acides aminés ramifiés (leucine, isoleucine, et valine). Ces substances ont été découvertes dans les années 1970 par la société américaine American Cyanamid[3].