Expansion et contraction de cycle
En chimie, une expansion de cycle et une contraction de cycle sont des réactions chimiques qui respectivement augmente ou diminue le nombre d'atomes du cycle d'un composé cyclique.
Réactions d'expansion de cycle
On peut citer parmi les réactions d'expansion de cycle :
- le réarrangement de Beckmann
- la réaction d'expansion de cycle de Dowd-Beckwith.
- le réarrangement de Tiffeneau-Demjanov
- le réarrangement du vinylcyclopropane
- l'expansion de cycle de Buchner
- l'oxydation de Baeyer-Villiger
Réactions de contraction de cycle
On peut citer parmi les réactions de contraction de cycle :
- le réarrangement de Favorskii
- le réarrangement de Demjanov
- les contractions de cycle des cétone cycliques et des cycloalcènes provoquée par de l'iode hypervalent[1], par exemple la réaction du cyclohexène avec l'iodosobenzène et le trifluorure de bore pour former le cyclopentanecarbaldéhyde:
Notes et références
- Hypervalent Iodine–Mediated Ring Contraction Reactions Luiz F. Silva, Jr Molecules 2006, 11, 421-434 Online article
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ring expansion and ring contraction » (voir la liste des auteurs).
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