Evil Uno & Stu Grayson

Le 17 avril 2009, les Super Smash Brothers effectuèrent leurs débuts à la Ring of Honor (ROH) en dark match. Le 8 mai 2009, à Never Say Die, ils effectuèrent leurs débuts officiels in-ring en perdant contre Kenny King et Rhett Titus. Le 25 juillet 2009, à Death Before Dishonor VII: Night Two à Toronto, Ontario, Canada, ils remportèrent un match contre El Generico et Kevin Steen. Le 11 mai 2018, à War of the Worlds à Toronto, Ontario, Canada, Evil Uno et Stu Grayson affrontèrent leurs vieux rivaux The Young Bucks (Matt Jackson et Nick Jackson) mais perdirent contre eux. Ils ne remportèrent pas les ROH World Tag Team Championships le 11 novembre 2018 à Global Wars: Toronto, contre SoCal Uncensored (Frankie Kazarian et Scorpio Sky).

Le 25 mai 2019, Stu Grayson et Evil Uno accompagnés de nombreux hommes masqués nommés "creepers" effectuent leurs première apparition en tant que The Dark Order[1]. Le 13 juillet lors de AEW Fight for the Fallen, ils remportent un 3-Way tag team match contre TH2 & Jurassic Express, se qualifiant pour All Out pour un tournoi désignant les premiers champions par équipe de la AEW[2]. Le 31 août à All Out, ils battent The Best Friend lors du premier round mais perdrons lors du deuxième tour face à SCU le 23 octobre à Dynamite[3].

Le 20 novembre, une série de spot furent diffusés faisant la promotion du Dark Order par un porte parole du groupe[4]. Plus tard, Alex Reynolds et John Silver rejoignirent le Dark Order[5]. Le 1^er janvier 2020, "The Exalted One" est révélé comme étant le mystérieux leader du Dark Order[6]

Le clan entra en rivalité avec SCU début 2020, tentant de recruter Christopher Daniels après sa défaite face à Sammy Guevara[7]. Pendant plusieurs semaines, ils affrontent SCU, les battant même lors d'un match à Revolution[8].

Le 18 mars à Dynamite, Brodie Lee effectua ses débuts révélant être l'Exalted One, le chef du Dark Order en attaquant SCU. Les semaines suivantes, Lee remporta des matchs rapidement face à des catcheurs mineurs. Le 22 avril, Preston Vance rejoignit le Dark Order en tant que "10"[9].

Après une série d'invincibilité, Lee lança un défi au champion du monde de la AEW : Jon Moxley, défi qu'il accepta et remporta le 23 mai à Double or Nothing, Lee ne remporta donc pas le titre[10].

Alan Angels rejoignit également le clan sous le nom de "5", débutant le 5 juin.

En mai, Colt Cabana commença une série de défaites après lesquelles Lee tenta de le recruter, Cabana refusa un temps avant de perdre un match de trop face à Sammy Guevara le 10 juin à Dynamite, on le vit entrer dans le bureau de Lee[11]. La semaine suivante à Dynamite, Lee et Cabana firent équipe contre Sonny Kiss & Joey Janela, match qu'ils ont remporté[12].

Lors du AEW Dark du 28 juillet, Uno & Grayson battent Shawn Dean & Will Hobbs.

Le 29 juillet à Dynamite, Uno & Grayson obtiennent pour la première fois un match de championnat par équipe cependant ils perdent contre Kenny Omega & Adam Page et ne remportent pas les titres par équipe de la AEW. Après le match, tous les membres du Dark Order attaquent Kenny Omega & Hangman Page mais ces derniers sont secourus par les Young Bucks & FTR[13].

Le 12 août à Dynamite, Uno & Grayson perdent face aux Young Bucks.