Copaène

Le copaène, ou plus précisément l'α-copaène, est le nom chimique commun (ou trivial) d'un hydrocarbure liquide huileux que l'on trouve dans un certain nombre de plantes productrices d'huiles essentielles. Le nom est dérivé de celui de l'arbre Copaiba tropical producteur de résine, Copaifera langsdorffii (en), à partir duquel le composé a été isolé pour la première fois en 1914. Sa structure, y compris la chiralité, a été déterminée en 1963[1].

(−)-α-Copaène.

(−)-β-Copaène.

L'isomère à double liaison avec un groupe exocyclique méthylène, le β-copaène, a été signalé pour la première fois en 1967[2].

Chimiquement, les copaènes sont des sesquiterpènes tricycliques. Les molécules sont chirales.

L'énantiomère α-copaène, le plus couramment trouvé dans les plantes supérieures, présente un pouvoir rotatoire spécifique d'environ −6°. Le rare (+)-α-copaène est également présent en petites quantités dans certaines plantes. Il a une importance économique car il attire fortement un ravageur agricole, la mouche méditerranéenne des fruits Ceratitis capitata[3].

Le copaène s'est révélé antimutagène et antioxydant^{[réf. nécessaire]}.

Le copaène est également connu pour ses actions dans les interactions plantes-insectes^{[réf. nécessaire]}.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Copaene » (voir la liste des auteurs).

(en) V.H. Kapadia, B.A. Nagasampagi, V.G. Naik et Sukh Dev, « Structure of mustakone and copaene », Tetrahedron Letters, vol. 4, n^o 28,‎ 1963, p. 1933 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)90945-1).
(en) L. Westfelt ; Westfelt, Lars ; Sky, K. ; Nilsson, Åke ; Theorell, H. ; Blinc, R. ; Paušak, S. ; Ehrenberg, L. et Dumanović, J., « Beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Turpentine », Acta Chemica Scandinavica, vol. 21,‎ 1967, p. 152 (DOI 10.3891/acta.chem.scand.21-0152).
(en) Ritsuo Nishida, Todd E. Shelly, Timothy S. Whittier et Kenneth Y. Kaneshiro, « α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata? », Journal of Chemical Ecology, vol. 26,‎ janvier 2000, p. 87–100 (DOI 10.1023/A:1005489411397).

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[1] (en) V.H. Kapadia, B.A. Nagasampagi, V.G. Naik et Sukh Dev, « Structure of mustakone and copaene », Tetrahedron Letters, vol. 4, n^o 28,‎ 1963, p. 1933 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)90945-1).

[2] (en) L. Westfelt ; Westfelt, Lars ; Sky, K. ; Nilsson, Åke ; Theorell, H. ; Blinc, R. ; Paušak, S. ; Ehrenberg, L. et Dumanović, J., « Beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Turpentine », Acta Chemica Scandinavica, vol. 21,‎ 1967, p. 152 (DOI 10.3891/acta.chem.scand.21-0152).

[3] (en) Ritsuo Nishida, Todd E. Shelly, Timothy S. Whittier et Kenneth Y. Kaneshiro, « α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata? », Journal of Chemical Ecology, vol. 26,‎ janvier 2000, p. 87–100 (DOI 10.1023/A:1005489411397).